iTunesのデータを引っ越すに当たって、作業方法を検索してみると、どなたも簡単に作業を終了している様子。
ですが私は何回やってもうまくいかず、数時間費やしました。
ポイントはコピーするのは「ファイル」ではなく、「フォルダ」です。
このページにたどり着いた方は、うまくいかずに悩んでいると思いますが、やっぱりみなさん言われるように簡単にできたんです。
もちろん、レーティングや再生回数もコピーできます。
iPhoneアプリもプレイリストもなにもかも。
※Mac OS X 10.6 , Windows 7 , iTunes 9
「iTunesフォルダをコピーするだけで終わり」と言われて「iTunesフォルダ」内のデータをコピーしちゃうって人はあまりいないと思いますが、それが原因になるかもしれません。(私は多分それが原因でとても悩みました。)
ですので、下記の順番で試してみてください。
Mac側のiTunesを起動させると、全て内容が引き継がれていると思います。
WindowsとMac間のデータの遣り取りについては、こちら(Windows7 と Mac OS X でファイル共有する方法(外付けHDD無し))
私が体験した内容ですが、Windowsの「iTunesフォルダ」以下の「フォルダ」と「ファイル」を全部掴んで、Mac側の「iTunesフォルダ」内にコピーすると失敗する様です。
あと考えられるのは、「iTunesが起動している」ということでしょうか。(厳密に調査した訳ではないので、原因になるかわかりませんが)
曲だけコピーして、とか、アプリだけ先にコピーして、というやり方だとうまくいきませんでした。
うまくいかなくてどうしようもない方は、試してみてください。